Певица и пианистка из Канады Дайана Кролл родилась в городке Нанаимо, Британская Колумбия. Ее отец играл на фортепиано и был страстным поклонником Фэтса Уэллера, на произведениях которого выросла и Дайана. Начав обучаться музыке в четырехлетнем возрасте, девушка продолжила свое образование в школьном джаз-банде и колледже Беркли (Бостон).

Затем она какое-то время жила в Торонто, а в конце 80х переехала в Нью-Йорк. Первая пластинка Кролл вышла на Justin Time Records "Stepping Out" (1993), за ней последовали "Only Trust Your Heart" (1995), записанная на GRP и "All for You"(1996), уже на Impulse!

В конце 90х были изданы "Love Scenes", "When I Look in Your Eyes" и пластинка рождественских песен "Have Yourself a Merry Little Christmas". "When I Look in Your Eyes" стал первым большим успехом певицы на международной сцене, за него же Кролл получила "Грэмми" в номинации "Best Jazz Vocal Performance". Кроме того, пластинка стала первой за 25 лет джазовой работой, выдвинутой на соискание премии в категории "Альбом года".

Вышедший в 2001 году "The Look of Love" возглавил хит-парад журнала "Биллборд" и разошелся небывалым тиражом на родине певицы, достигнув пятикратного платинового статуса. Год спустя Дайана Кролл получила за этот альбом три награды Канадской звукозаписывающей академии Juno awards (Артист года, Альбом года и Лучший вокальный джазовый альбом года).